FENOLES

Los FENOLES resultan  de la  sustitución  en  un anillo  aromático  de  uno  o varios  hidrógenos  por  grupos  hidroxilos;  este  grupo  se  une  directamente  al  anillo aromatico, por lo  cual  pueden  diferenciarse  de  los  alcoholes.


                                  ÉTERES

Los  éteres son  el  resultado  de  la  sustitución  de  los  dos  hidrógenos  de  la  molécula de  agua  por  grupos  alquilo. Cuando  los  dos  sostituyentes  son  iguales  el  éter  se  denomina sencillo, en  caso  de ser  distintos se denomina  misto. Cuando  los  sustituyen tes  son  grupos  alquilicos,  el  éter  recibe  la  denominación  del  éter  alifático.


                              NOMENCLATURA

1. los  éteres  se  nombran  indicando  los  dos  grupos  hidrocarbonados  sustituyen tes  seguidos  con  la  palabra  éter. Cuando  cuando  los  grupos  sustituyen tes son  iguales  generalmente  se  omite  el prefijo  di.

2. Puede nombrarse  también  utilizando  el  sufijo ico, adicionando  el  sufijo  ico,  adicionando a  los  nombres  de  los  grupos  que  construyen  la  molécula.
    
3. La  iupac  recomienda  el  sufijo  oxi  unido  al  nombre  de  uno  de  los  grupos  sustituyen tes  mediante  nombres  sencillos.


                                                EJEMPLO 14

           DESHIDROGENACION DE  ALCOHOLES X


Otro  tipo  de  reacciones  de  los  alcoholes  en  la  que  se  manifiesta  el  carácter  de  base  devil  de  los  alcoholes  es  la  reacción  deshidratacion  o  eleminacion  de agua. Los alcoholes  monohidroxilicos  pierden  agua  en  condiciones  adecuadas, en  precencia  de  agentes  deshidrotantes  para  dar  eteres  o  alquenos.

                                 ESTERIFICACION 


Los alcoholes  primarios  y secundarios  reaccionan  con  asidos  orgánicos  o  inorgánicos  para  producir esteres y  agua; La  reacción  es  rebercible  y  el  proceso  se  denomina  esterificacion.




                           DESHIDROGENACION


Los  alcoholes  primarios  y  secundarios  por  calentamiento  a  500 c°  y  en  presencia  de  cobre  metálico  sufren  la  perdida  de  una  molécula  de  hidrógeno  para  formar un  aldehído  o  una  se tona.




                REACCIÓN  CON  HALOAXIDOS


Las  reacciones  de  mayor  importancia  son  las  de  sustitución  del  grupo hidroxilo  por  alogenos  debido  a  la  ruptura del  enlace  carbono  oxigeno  alcohol. Este  tipo  de  sustitución  se  logra  utilizando  diferentes  reactivos, siendo  los  mas  importantes  los  alogenos  de  hidrógeno  para  producir  el  aluro  del alquilo.




                                                    EJEMPLO 13

REACCIÓN DE HALOGENACION

En  presencia  de  hierro  o de  su  sales  férricas  que  actúan  como  catalizadores, Cl y Br  reaccionan  fácilmente  con  los  aromáticos  para  producir  el derivado a logenado  de  sustitución.

REACCIÓN DE  NITRACIÓN

La  sustitución  de  un  átomo  de  H unido  a  u   núcleo  aromático  de  benceno  por  el  grupo  nitro se  consigue  con  el  uso  del  ácido  nítrico  concentrado  disuelto  en  ácido  sulfúrico. El  producto  de  la  sustitución  se  denomina  nitro  benceno  y la  reacción  se  denomina  nitración 

EJEMPLO 12

GRUPOS  HIDRÓXIDOS

Los  fenoles  son  compuestos  aromáticos  que  contienen  y  o  mas  grupos  hidroxilos unidos  a un  grupo  aromático. Los  éteres  se  caracterizan  por  presentar un  oxigeno  unido  a un  átomo  de  carbón.

                   ALCOHOLES Y  FENOLES 

ESTRUCTURA  Y  CLASIFICACIÓN

Un  alcohol  es  el  resultado  de  sustituir  de  un  hidrocarburo  alifático, uno  o  varios  hidrógenos  en  carbonos  diferentes  por, o  varios  grupos  hidroxilos.  La  estructura  de los  alcoholes  esta  relacionada  con  la  del  agua y  la  de  los  hidrocarburos.

AGUA  H-O-H

ALCOHOL R-OH

FENOLES AR-OH

ÉTERES R-O-R

Los  alcoholes  se  clasifican  de  acuerdo  con  el  numero  de  grupos  hidróxidos  inseguros  en  la  molécula  el  mono-di-tri  y  polihidroxilos. 

                                 NOMENCLATURA

La nomenclatura química  es un conjunto de reglas o fórmulas que se utilizan para nombrar todos los elementos y los compuestos químicos. Actualmente la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

PROPIEDADES QUÍMICAS

OXIDACIÓN: En presencia  de  oxidantes  como  el  permanganato  de  potasio  kmno4  o  dicromato  de  potasio k2cr2o7  en  medio   acido  los  alcoholes  primarios  y  secundarios  se  oxidan  fácilmente  generando  aldehído  y centonas  respectivamente. 

PROPIEDADES FISICAS

La serie  aromatica  se  caracteriza  para  una  gran estabilidad  debido  a  las  multiples  formas  resonantes que  presenta. Muestra  muy  baja  reactividad  a  las  reacciones  de  adicion. 

HALOGENACION: El cloro  y  el  bromo  dan derivados por  sustitucion  de  uno  o  mas  hidrogenos  del  benceno, que  reciben  el  nombre de  haluros  de  anilo.

SULFONACION: Cuando  los  hidrocarburos  bencenicos  se  tratan  con  acido  sulforico  concentrado,  se  forman  compuestos  caracterizados  que  reciben el  nombre  de acidos  sulforicos.

NITRACION: El  acido  nitrico  fumante  o  una  mazcla  de  acidos  nitricos  y  sulfurico  denominada mezcla  sulfunitrica una  parte  de  acido  nitrico  y  tres  de  sulfurico  produce  derivadas nitrodos  por  sustitucion.

COMBUSTION: El  bencino  es  inflamante  y ande  con  llama  fuliginosa  propiedad  caracteristicas  de  la  mayoria de  los  compuestos  aromaticos  y  que se  debe  a  su  alto  contenido  en  carbono.

HIDROGENACION: El  nucleo  bencenico, bajo catalisis  fija  seis  atomos   de  hidrogeno  formando  el  ciclohexano, manteniendo  a si  la  estructura  de  la  cadena  cerrada.

DERIVADOS MONOSISTITUIDOS DEL  BENCENO

 Como  los  6  atomos  de  carbono  en  el  benceno son  equivalentes, solo  esisten  un  derivado monosustituido  a  sustitucion  de  cualquiere  de  los  hidrogenos  en el  anillo.  determina  el  mismo  compuesto.

EJEMPLO 9

DERIVADOS DISUSTITUIDOS

Cuando  hay  dos  grupos  sustituyentes  unidos  al  anillo  del  benceno,  segun  la  posicion de  uno  de  ellos  son  respecto  al  otro,  originan  tres tipos  de isomeros  de  posicion  que  se  decignan  con  los  prefijos.

   DERIVADOS DE  3 O MAS GRUPOS SUSTITUYENTES 

Si  hay  30 mas  grupos  sustituyentes  en  el  benceno  se  utiliza  el  sistema  de  enumeracion  tomando  como  posicion 1 la del  sustituyente  posicion 1 la  del  sustituyente que le de el nombre al  compuesto. 

EJEMPLO 11

FUENTES DE  LOS  HIDROCARBUROS  AROMATICOS

El  benceno y  sus  deribados  tienen  como  materia  prima fundamental el  arquitran  de  hulla, a  un  cuando tambien  se  pueden  obtener  apartir  de  reaciones  de  aclacion  de  fracciones  de  petroleo.

REACCION  DE HALOGENACION

En precencia  de  hierro  o  de  su sales  ferricas  que  actuan  como  catalizadores, cl y br  reacciones  facilmente  con  los  aromaticos para  producir el  derivado alogenado  de  sustitucion.

HALOGENEAION  HIDROALOGENACION E HIDRATACION DE  ALQUINOS

Así  como  les  ocurre  a  los  alquenos,  los  al quinos  participan  en  otras reacciones de  adición.

HALOGENACION; Dependiendo  de  las  condiciones  y  de la  cantidad  añadida  de  alogeno (fluor,f2,cloro,cl; bromo, br)  se  puede  obtener, derivados  halogenados  de  alqueno  o  del  alcano  correspondiente.

EJEMPLO 7

ACIDEZ  DE  HIDRÓGENO TERMINAL

En  algunas  reacciones frente  a  bases  fuertes, como  amiduro  de  sodio  Na-NH2 en  amoniaco  NH3  actúan  como  ácidos  débiles  pues  el  hidrógeno  terminal  presenta  cierta  acides  se  forman  acetilenos ( base  conjugada de  al quinos)  que  son  buenos  núcleos  y  dan  mecanismos  de  sustitución  nucleofila  con  los  reactivos  adecuados.

Esto permite  obtener  otros  al quinos  de  cadena  mas  larga.

EJEMPLO 8

BENCENO

El  benceno  es un  hidrocarburo  aromático  de  formula  molecular ( originalmente a  cl  y  sus  derivados  se  le  denominaban  compuestos  aromáticos  debido  al  olor  característico  que  posea).

PROPIEDADES  QUÍMICAS

La  sustitución  aromática  puede  seguir  tres  caminos, electrofilico, nucleofilio  y  de  radicales  libres. Las  reacciones  de  sustitución  aromáticas  mas corrientes son  las  originadas  por  reactivos  electrofilico,  su  capacidad para  actuar  como  un  dador  de  electrones se  debe  a  la  polarización  del  núcleo  benceno.

PROPIEDADES  QUÍMICAS DE  ALQUINOS

Las  reacciones  mas  frecuentes   son  las  de  adicciones: de  hidrógeno, halogeno, agua etc.  En  esta  reacción  se  rompe   el  triple  enlace  y  se  forman  enlaces  de  menor  polaridad  dobles  o  sencillos.

                HIDROGENACIÓN  DE  ALQUINOS

Los  ALQUINOS  pueden  ser  hidrogenados  para  dar  los  correspondientes  alquenos (Doble  enlace)  tratándolos  con  hidrógeno en  presencia  de  un  catalizador  de  paladio  sobre  sulfato de  bario  o  sobre  carbonato  de  calcio  catalizador  parcialmente  envenenado  con  oxido  de  plomo. si  se  utiliza  paladio  sobre  carbono  activo  el  producto  obtenido suele  ser  el  alano correspondiente  enlace sencillo.